O Natal é uma data mágica, cercada de boas intenções e ótima energia que pode mudar a vida de várias pessoas. Com as ruas cheias de luzes, presentes embaixo da árvore, cheiro de biscoitos recém assados, uma caixa da loja Tiffany’s pode mudar a vida de uma pessoa – ou várias. O casal Rachel (Zoey Deutch) e Gary (Ray Nicholson) estão felizes o suficiente, mas longe de estarem prontos para o grande compromisso de trocar alianças. Já Ethan (Kendrick Sampson) e Vanessa (Shay Mitchell), um casal nos primeiros passos de um namoro, estão prontos para falarem que são lago mais sério mas não para um casamento. Quando uma simples mistura de presentes faz com que seus caminhos se cruzem, isso desencadeia uma série de reviravoltas e descobertas inesperadas que os levam para onde realmente deveriam estar. Porque o amor — como a vida – é uma caixinha cheia de surpresas.