Jack Campbell um investidor entediado com sua longa vida de solteiro. Um belo dia, ele acorda e começa a imaginar como teria sido sua vida se tivesse se casado com Kate, sua namorada nos tempos de colégio. Até que, repentinamente, Jack acorda e se vê um feliz marido, casado com Kate, pai de duas crianças e levando uma tranquila vida no subúrbio.