Após a morte do pai, Sam (Chris Pine) recebe a incumbência de entregar parte da herança para Frankie (Elizabeth Banks), uma irmã que ele não conhecia. Ao procurar iniciar um contato com ela, sem revelar o parentesco, Sam acaba mudando toda sua vida, incluindo as relações com a mãe (Michelle Pfeiffer) e com a namorada (Olivia Wilde).